14岁男生赤脚是否好看，在不同场合和环境下都有不同的看法。在运动场、沙滩和较为私密的家庭环境下，赤脚可以让感受更为自由舒适，而在公共场合和正式或庄重的场合下，显然穿鞋更为得体。

此外，赤脚也需要注意卫生和保护，如避免在不洁的地方行走，保持脚部干燥清洁，定期修剪和保护趾甲。总之，赤脚并非绝对的好与不好，需要根据具体环境和个人需求来考虑。